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もしかしたら、質問者さまは皮膚が薄いのかもしれません。かくいう私がそうです
＾＾；でも、ヒールパンプスが履きたいですよね！

私は靴メーカーで9年働いていました。
そこで得たものは、「可愛い靴（パンプス・サンダル）は痛い」という認識です。そう、履きやすい靴は可愛くないのです…
ですから、「デザインについて妥協できる限界」を決めるんです。
そして、「履き心地の良い靴の中から、まだまともだと思うものを買う」のが良いです。
うちの会社の上司は、千趣会のウェッジソールを履いていますが、履き心地抜群だそうで、デザインもまあ普通に良いです。
あとは、カムイ（卑弥呼）、ディッシィ（ジャコモ）、ナチュラライザー（リーガル）等、ミセスっぽすぎないコンフォート系ブランドもあります。カムイはウォーターインソール、その他は衝撃吸収材が入っています。

値段の高い靴を買うのも一つの手です。
靴の品質と値段は、残念ながら殆ど比例しています。
先日、思い切って（本当に思いきりました）クロエのパンプスを購入したら、びっくりするくらい革が柔らかくて、本当に靴ずれしませんでした。
マノロもルブタンも履きやすいと聞きます。ただ、どれも本当に高いので、この回答はあまりリアルじゃないですね…。
高級ブランドばかり買えるのであれば、苦労はしません（涙）

私は足の皮膚が薄いだけではなく、足の甲が低いため、なかなか足に合うパンプスがありません。ワンストラップは子供っぽいものが多いので、ちょっと避けたいです。
質問者様の足の形はどうですか？
もし同じような感じであれば、なるべくサイドが深い、ブーティに近いようなデザインを履かれると良いと思います。
この時期、深めのパンプスは重く感じられるかもしれませんが、幸い、今年の春はヌーディなベージュがトレンドです。

あと、もしかしたら、くるぶしの位置が低めではないですか？もし、くるぶしの位置が低いようでしたら、サイドが深いパンプスは、却って当たってしまうかもしれません。その時はかかとの下にクッションを敷いて、くるぶしの高さを変えてあげると良いと思います。

それに、夕方になると足がむくみやすく、主に遅い時間に靴ずれしやすい…というのであれば、少しゆとりのあるサイズ選びをして、午前中は中敷き使用、午後には外す…というのも有効な手段です。

とにかく、一度は百貨店の婦人靴売り場に行って、シューフィッターさんにサイジングしてもらうのが先決です。
自己認識サイズと実寸は、案外違うものですよ。
正しいサイズの靴を履くだけで、案外問題は緩和されるかも？
合皮の靴はご法度です。柔らかい天然皮革の靴を選びましょう。

それでもダメな時は！
私はスニーカーで移動して、会社や取引先に着いた時に履き替えます。
新幹線の中では、ビーザンを履いていることもあります。お互い、苦労しますよね…。